Il vasto territorio del comune di Pergola, tagliato dal corso del fiume Cesano, conta numerosi rinvenimenti archeologici, spesso fortuiti, che indiziano una diffusa frequentazione a partire già dal Paleolitico. L’assenza di scavi scientifici non permette, per ora, di delineare con precisione le diverse modalità di insediamento e sfruttamento del territorio; è tuttavia possibile riconoscere vari siti archeologici.

Fra le testimonianze più antiche si segnala il probabile villaggio dell’età del Rame (III millennio a.C.) di Passo San Vito, oltre a scoperte sporadiche di strumenti e punte di freccia di selce.

Non mancano rinvenimenti da attribuire all’ambito umbro-piceno (VIII-IV secolo a.C.), come alcune tombe note solo da descrizioni dello scorso secolo e materiali archeologici da siti di abitati dal colle di Ferbole e da Monterolo. Da quest’ultima località proviene anche una statuetta in bronzo, oggi al Museo Archeologico Nazionale di Ancona, forse parte di un deposito votivo preromano.

A un momento molto avanzato della cultura picena (V-IV secolo a.C.), con indizi di presenze celtiche, appartiene una necropoli scavata in località Canneto, così come altre sepolture da Monterolo confluite nel XIX secolo nella collezione dell’Avvocato Monti.

Nell’attuale territorio di Pergola non ricadeva nessuna delle città romane dell’Ager Gallicus, rappresentando invece uno snodo fra i municipi di Sentinum (Sassoferrato), Forum Sempronii (Fossombrone), Suasa Senonum (Castelleone di Suasa). Sembrerebbero però numerosi gli edifici e gli insediamenti di carattere rurale/produttivo, come fattorie e ville, probabilmente presenti presso Col Ventoso, Bellisio Alto, Grifoleto, Ferbole, La Rota, Madonna del Merlino, Sterleto, Montesecco, Madonna del Piano, San Cristoforo, San Giovanni e Cartoceto, a testimonianza di un ricco e fitto sfruttamento antico.